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結構式
     

CAS:87749-50-6
分子式:C16H36FN
分子量:261.47

中文名稱: 四丁基氟化銨

英文名稱: tetrabutylammonium fluoride
     TBAF

性狀描述: 白色至黃色蠟狀固體。含結晶水,易吸濕,溶于水、醇、三氯甲烷,微溶于苯,密度 0.887,熔點62~63℃,閃點-17℃。含18個結晶水的晶體熔點為37℃。由于它極易吸水,通常以三水合TBAF,或者TBAF四氫呋喃溶液的形式存在。

四丁基氟化銨在DMF中的活度系數受電解質溶液的溫度和濃度的影響。相同溫度下,當電解質溶液的濃度增大時,其摩爾電導率逐漸減小;相同濃度下,當電解質溶液的溫度升高時,溶液的摩爾電導率和無限稀釋摩爾電導率均增大;當溫度升高或濃度增大時,四丁基氟化銨在DMF中的離子活度系數均減小。


用途: 有機合成的相轉移催化劑,高分子聚合的固化促進劑,電子工業的有機電解質,油田化學劑,分子篩模板劑,相變蓄冷材料,高效液相色譜分析試劑,表面活性劑、除垢劑、吸附劑、驅油劑等。

粉末涂料、環氧樹脂等高分子聚合的固化促進劑,分子篩模板劑。

有機合成化學中如鹵素置換反應、氧化還原反應、N-烷基化、二氯卡賓等反應中的相轉移催化劑。

用于從烷基碘中制備終端石蠟的試劑,有機合成中作氟化劑、醇的硅烷化催化劑,在烷基化反應、羥基化反應中作堿性試劑。良好的陽離子型相轉移催化劑

在有機合成中常被用為硅醚保護基團的去保護試劑,也經常被用為相轉移催化劑以及溫和的有機堿。在加熱的條件下,它可以使酰胺烷基化。

由于氟離子是非常強的氫鍵受體(奪取氫離子的能力很強),所以加熱方法脫去水合物里的結合水幾乎是不可能的。在真空中加熱到77℃ ,會發生β脫氫消去反應生成氟化氫根(hydrogen difluoride HF2),而在真空低溫(40℃)干燥的條件下得到的產物仍然含有 10-30 mol%的結合水以及大約 10%的氟化氫根。

制備無水TBAF很有意義,因為不同于水合氟離子,“裸”氟離子(naked fluoride)的在非質子溶劑中的堿性可以增加20個PK單位以上(成為中強堿)。

2005年,一種制備無水TBAF的方法被報導,該方法利用四丁基氰化銨與六氟苯在低溫下發生親核取代反應,制得的無水TBAF本身與其在乙腈和二甲基亞砜中的溶液都比較穩定,并且該試劑可以作為一種高效的氟化試劑,用于在低溫或常溫條件下制備多種氟代化合物。

利用四丁基氰化銨與六氟苯在低溫下發生親核取代反應,制得的無水TBAF本身與其在乙腈和二甲基亞砜中的溶液都比較穩定,并且該試劑可以作為一種高效的氟化試劑,用于在低溫或常溫條件下制備多種氟代化合物。

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參考文獻:
1 己內酰胺-四丁基氟化銨離子液體表面張力研究 楊昆;張鵬;劉利賓;楊迪;郭青 煤炭與化工 2014-07-26 期刊
2 一種新的溫和氟化試劑:四丁基氟化銨四叔丁醇復合物 [TBAF(t-BuOH)4] Kim DW; 李瑞鵬 中國醫藥工業雜志 2016-06-10 期刊
3 四丁基氟化銨在H2O-DMF中的電導研究 徐珍; 呂早生; 孫昱 化學通報 2016-02-18 期刊
4 納米鈀/四丁基氟化銨體系催化合成對甲基肉桂酸丁酯的研究 周蕓; 劉卉; 陶李明 湘南學院學報 2014-10-25 期刊
5 四丁基氟化銨在DMF中的活度系數測定 徐珍; 呂早生 化學與生物工程 2014-12-25 期刊
6 四丁基氟化銨(TBAF)促進的β-鹵代-α,β-不飽和醛/酮的一些新反應和氟代反應研究 張靜麗 華中科技大學 2011-04-01 博士

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