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N-氯代丁二酰亞胺和N-溴代丁二酰亞胺
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11紅外譜圖解析口訣
12解析未知紅外光譜方法
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可以按如下步驟來:

(1)首先依據譜圖推出化合物碳架類型:根據分子式計算不飽和度,公式:

不飽和度=F+1+(T-O)/2 其中:

F:化合價為4價的原子個數(主要是C原子),
T:化合價為3價的原子個數(主要是N原子),
O:化合價為1價的原子個數(主要是H原子),

例如:比如苯:C6H6,不飽和度=6+1+(0-6)/2=4,3個雙鍵加一個環,正好為4個不飽和度;

(2)分析3300~2800cm-1區域C-H伸縮振動吸收;以3000 cm-1為界:高于3000cm-1為不飽和碳C-H伸縮振動吸收,有可能為烯,炔,芳香化合物,而低于3000cm-1一般為飽和C-H伸縮振動吸收;

(3)若在稍高于3000cm-1有吸收,則應在 2250~1450cm-1頻區,分析不飽和碳碳鍵的伸縮振動吸收特征峰,其中:

炔 2200~2100 cm-1
烯 1680~1640 cm-1
芳環 1600,1580,1500,1450 cm-1

若已確定為烯或芳香化合物,則應進一步解析指紋區,即1000~650cm-1的頻區,以確定取代基個數和位置(順反,鄰、間、對);

(4)碳骨架類型確定后,再依據其他官能團,如 C=O, O-H, C-N 等特征吸收來判定化合物的官能團;

(5)解析時應注意把描述各官能團的相關峰聯系起來,以準確判定官能團的存在,如2820,2720和1750~1700cm-1的三個峰,說明醛基的存在。

至此,分析基本搞定,剩下的就是背一些常見常用的健值了!

1.烷烴:C-H伸縮振動(3000-2850cm-1)
C-H彎曲振動(1465-1340cm-1)
一般飽和烴C-H伸縮均在3000cm-1以下,接近3000cm-1的頻率吸收。

2.烯烴:烯烴C-H伸縮(3100~3010cm-1)
C=C伸縮(1675~1640 cm-1)
烯烴C-H面外彎曲振動(1000~675cm-1)。

3.炔烴:伸縮振動(2250~2100cm-1)
炔烴C-H伸縮振動(3300cm-1附近)。

4.芳烴:3100~3000cm-1 芳環上C-H伸縮振動
1600~1450cm-1 C=C 骨架振動
880~680cm-1 C-H面外彎曲振動

芳香化合物重要特征:一般在1600,1580,1500和1450cm-1可能出現強度不等的4個峰。
880~680cm-1,C-H面外彎曲振動吸收,依苯環上取代基個數和位置不同而發生變化,在芳香化合物紅外譜圖分析中,常常用此頻區的吸收判別異構體。

5.醇和酚:主要特征吸收是O-H和C-O的伸縮振動吸收,

O-H 自由羥基O-H的伸縮振動:3650~3600cm-1,為尖銳的吸收峰,
分子間氫鍵O-H伸縮振動:3500~3200cm-1,為寬的吸收峰;
C-O 伸縮振動:1300~1000cm-1
O-H 面外彎曲:769-659cm-1
6. 醚特征吸收:1300~1000cm-1 的伸縮振動

脂肪醚:1150~1060cm-1 一個強的吸收峰
芳香醚:兩個C-O伸縮振動吸收:1270~1230cm-1(為Ar-O伸縮)1050~1000cm-1(為R-O伸縮)

7.醛和酮:醛的主要特征吸收:1750~1700cm-1(C=O伸縮)2820,2720cm-1(醛基C-H伸縮)
脂肪酮:1715cm-1,強的C=O伸縮振動吸收,如果羰基與烯鍵或芳環共軛會使吸收頻率降低

8.羧酸:羧酸二聚體:3300~2500cm-1 寬,強的O-H伸縮吸收
1720~1706cm-1 C=O 吸收
1320~1210cm-1 C-O伸縮
920cm-1 成鍵的O-H鍵的面外彎曲振動

9.酯:飽和脂肪族酯(除甲酸酯外)的C=O 吸收譜帶:1750~1735cm-1區域
飽和酯C-C(=O)-O譜帶:1210~1163cm-1 區域為強吸收

10.胺:3500~3100 cm-1,N-H 伸縮振動吸收
1350~1000 cm-1,C-N 伸縮振動吸收

N-H變形振動相當于CH2的剪式振動方式,其吸收帶在:1640~1560cm-1,面外彎曲振動在900~650cm-1.

11.腈:腈類的光譜特征:三鍵伸縮振動區域,有弱到中等的吸收
脂肪族腈 2260-2240cm-1
芳香族腈 2240-2222cm-1

12.酰胺:3500-3100cm-1 N-H伸縮振動
1680-1630cm-1 C=O 伸縮振動
1655-1590cm-1 N-H彎曲振動
1420-1400cm-1 C-N伸縮

13.有機鹵化物:
C-X 伸縮 脂肪族
C-F 1400-730 cm-1
C-Cl 850-550 cm-1
C-Br 690-515 cm-1
C-I 600-500 cm-1

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