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原兒茶醛廠家


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純度:99% 包裝:1kg

結構式
              

CAS:  139-85-5
分子式: C7H6O3
分子量: 138.12

中文名稱:  3,4-二羥基苯甲醛
                   原兒茶醛

英文名稱:  protocatechualdehyde
                   3,4-dihydroxybenzaldehyde
                   3,4-dihydroxybenzenecarbonal

性質描述:  淡米色針狀結晶(水或甲苯)或灰白色粉末,雙晶形。熔點(m.p.)153℃~154℃。K=2.8×10-8(25℃)。易溶于乙醇、丙酮、醋酸乙酯、乙醚和熱水,溶于冷水,不溶于苯和氯仿。在水中的溶解度(g/100m1):5(20℃);33(99℃);在乙醇中的溶解度:79(78℃)。有引濕性,在水中易氧化變色。

提取工藝:丹參藥材粉碎,加12倍量甲醇,浸泡過夜,超聲提取,3500轉/分離心,取上清液過聚酰胺柱,用20%醇洗脫,醋酸乙酯萃取,精制,結晶,含量約為98%。

合成工藝:  
1、Reimer-Tiemann法鄰苯二酚與氯仿在堿性條件下反應制備。
2、由鄰苯二酚溴化得4-溴鄰苯二酚, 再與氰化亞銅反應制備。
3、由鄰苯二酚先制得胡椒醛, 再與五氯化磷反應后水解制備。
4、由對羥基苯甲醛經硝化、還原、重氮化、水解制備。
5、由對羥基苯甲醛經溴化、甲氧基化、水解制備。
6、以鄰溴苯酚和氰化鋅為主要原料, 先反應得到3-溴-4-羥基苯甲醛, 然后以氧化銅為催化劑, 在氫氧化鈉溶液中及-定壓力下得到3,4-二羥基苯甲醛。

制備:
1 溴化反應
在裝有攪拌器、溫度計、球形冷凝管和恒壓滴液漏斗的四口燒瓶中, 加人-定量對輕基苯甲醛和氯仿, 加熱溶解, 然后用冰水浴冷卻至7℃ , 然后慢慢滴加溴及氯仿的混合液, 整個過程在7℃左右, 滴加完畢, 繼續反應數小時, 靜置過夜, 將反應物過濾, 并與母液中回收的固體合并, 然后重結晶, 干燥, 得精制產品。

2 水解反應
稱取-定量的3-溴-4-羥基苯甲醛和氧化銅, 量取一定量的氫氧化鉀溶液, 加入高壓釜中, 在-定溫度和壓力下, 反應數小時。反應完畢, 反應液過濾酸化, 調pH 值至5左右, 用乙醚萃取, 萃取液用飽和食鹽水洗滌, 然后干燥蒸餾, 得產品3,4-二羥基苯甲醛。

化學鑒定: 取本品0.1g,加無水乙醇溶解,作為供試品溶液。取原兒茶醛對照品,加無水乙醇制成每 1ml 含 1mg 的溶液,作為對照品溶液。照薄層色譜法(附錄 ⅥB )試驗,吸取上述兩種溶液各2~5μl,分別點于同一硅膠 G 薄層板上,以苯-醋酸乙酯-甲酸(8:5:0.8)為展開劑,展開,取出,晾干,噴以2%三氯化鐵-1%鐵氰化鉀溶液(1:1)。供試品色譜中,在與對照品色譜相應的位置上,顯相同顏色的斑點。

質量指標
外觀   淺灰色結晶性粉末
含量   ≥99%
熔點   153-156
水分   <0.5%

色譜條件:流動相:甲醇-1%冰醋酸(10:90);流速:1.0mL/min;檢測波長:279nm  (僅供參考)

用途:  一種重要的醫藥中間體,用于合成咖啡酸咖啡酸苯乙酯阿魏酸阿魏酸乙酯對甲氧基肉桂酸對甲氧基肉桂酸辛酯對香豆酸對溴肉桂酸多種中間體、抗菌素和消炎藥物

       以3,4-二羥基苯甲醛為原料,在堿液作用下進行選擇性甲基化反應,用于合成異香蘭素。

      原兒茶醛是四季青葉中抗心絞痛的主要有效成分之一,對心血管系統可增加冠脈流量、降低心肌興奮性和傳導性,對急性心肌缺血缺氧所致的心肌損傷具有明顯保護作用。早年在治療燙傷的中草藥四季青中提取抗心絞痛的有效成分原兒茶醛,并采用人工合成方法制成治療冠心病的藥物—心電安(原兒茶醛片),一直應用于臨床。后又證實丹參中原兒茶醛是起活血化瘀的有效成分之一。

保質期:兩年。

關聯產品:原兒茶醛 原兒茶酸 原兒茶酸甲酯 原兒茶酸乙酯

參考文獻:
1 薄層掃描法測定原兒茶醛和原兒茶酸的含量  朱亞琦;于如嘏  藥物分析雜志  1983  (5),265-268 
2 原兒茶酸對缺血區心肌代謝及心肌梗塞范圍的影響  饒曼人;劉廣余;高長忠;梁滿達;朱樹華  中國藥理學報  1988  (1),27-30 
3 一階導數光譜法測定急支糖漿中的原兒茶酸  馮天炯;孫遠碧  中成藥  1992  (12),11-12 
4 原兒茶酸的合成  趙仁寧;張喬  遼寧化工  2001  (11),467-471,508 
5 毛細管電泳法分離丹參水溶性有效成分: 丹參素、 原兒茶醛和原兒茶酸  芮建中;鄒漢法;袁倚盛;凌樹森  中草藥  2000  (5),337-340 
6 毛細管電色譜測定復方丹參注射液中原兒茶醛和原兒茶酸的含量  楊瑞芬;馮鈺鑄;達世祿  中國藥學雜志  2004  (5),380-381,384 
7 丹參注射劑中丹參素、原兒茶酸、原兒茶醛和丹酚酸B的同時測定  游勇基;程廣強;陳銘輝  藥物分析雜志  2004  (1),46-49 
8 血尿膠囊薄層鑒別及原兒茶酸含量測定方法的研究  趙志軍;劉鐵鋼  中成藥  2006  (4),604-606 
9 反相高效液相色譜法同時測定藏藥廣棗中沒食子酸和原兒茶酸的含量  鄧科君;張藝;王平;楊足君  色譜  2006  (6),652-653 
10 高效液相色譜法測定大鼠血漿中的原兒茶酸  韓(左王右瑩);熊志立;楊春娟;劉曼;李發美  色譜  2007  (2),207-210
11 HPLC測定老鸛草中的原兒茶酸  張善玉;姜艷玲;樸惠順;施溯筠  華西藥學雜志  2007  (4),453-454 
12 RP-HPLC法測定冠心寧凍干粉針劑中丹參素、原兒茶酸和原兒茶醛  郭小瑞;孫哲;王臨東;陳曉輝;畢開順  中草藥  2007  (11),1663-1665 
13 HPLC法同時測定茵山蓮顆粒中綠原酸和原兒茶酸的含量  劉興超;楊麗;徐海燕;門金玉;朱鴻敏;趙懷清  沈陽藥科大學學報  2008  (2),122-125 
14 南海紅樹林內生真菌B60中的一個新原兒茶酸衍生物  邵長倫;胡谷平;張秀麗;王長云;佘志剛;林永成  中山大學學報. 自然科學版  2008  (5),133-134 
15 HPLC法測定不同產地蜂房中沒食子酸、對羥基苯甲酸和原兒茶酸  劉東洋;史國兵;趙慶春  中草藥  2009  (6),977-978 
16 冰片對原兒茶酸在家兔體內藥動學的影響  楊潔;王世祥;蘭薇;劉春芝;鄭曉暉  中國中藥雜志  2009  (9),1141-1143 
17 原兒茶酸和藜蘆酸與生物大分子相互作用的光譜學研究  龍梅;謝孟峽  光譜學與光譜分析  2009  (6),1603-1606 
18 丁香葉中原兒茶醛和原兒茶酸含量測定  趙大偉;王佩華  應用化工  2010  (12),1936-1937 
19 高效液相色譜-二極管陣列檢測法測定冠心寧注射液中丹參素、原兒茶酸、原兒茶醛、阿魏酸、迷迭香酸和丹酚酸B  張雪;褚文靜;劉偉娜;侯海妮;黃喜茹  中草藥  2010  (2),234-236 
20 拉米夫定與原兒茶酸藥物組合對HBVX蛋白入核的影響  朱文婷;陳勇;吳建國;韓鳳梅  中國藥學雜志  2010  (11),832-835


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